草酸

草酸即乙二酸，最簡單的二元酸。結構簡式HOOCCOOH。它一般是無色透明結晶，對人體有害，會使人體內的酸堿度失去平衡，影響兒童的發育，草酸在工業中有重要作用，草酸可以除銹。草酸遍布于自然界，常以草酸鹽形式存在于植物如伏?；?、羊蹄草、酢漿草和酸模草的細胞膜，幾乎所有的植物都含有草酸鈣。

概述
　　名稱：草酸
　　又稱：乙二酸；修酸結構式
　　英文名稱：Oxalic acid;Ethanedioic acid;Dicarboxylic acid
　　分子式：HOOCCOOH；C2H2O4
　　分子量：90.04
　　結構：見右圖
　　官能團：—COOH（羧基）
　　溶液中離子組分：C2O4 2-（草酸根離子），H+（氫離子）
        CAS No.：144-62-7；6153-56-6（二水合物）
基本性質
　　性狀：無色透明結晶或粉末。其晶體結構有兩種形態，即α型（菱形）和β型（單斜晶形）。無嗅，味酸。
　　熔點：α型：189.5℃，β型：182℃
　　沸點：分子立體模型沸點150℃(升華)。
　　相對密度：1.653（二水物），1.9（無水物）。α型：1.900，β型：1.895
　　折射率：1.540
　　穩定性：189.5℃分解
　　溶解情況：易溶于乙醇。溶于水。微溶于乙醚。不溶于苯和氯仿。
　　其它性質：草酸在100℃開始升華，125℃時迅速升華，157℃時大量升華，并開始分解。
　　可與堿反應，可以發生酯化、酰鹵化、酰胺化反應。也可以發生還原反應，受熱發生脫羧反應。無水草酸有吸濕性。草酸能與許多金屬形成溶于水的絡合物。
　　酸性
　　草酸的酸性比醋酸（乙酸）強10000 倍，是有機酸中的強酸。其一級電離常數Ka1=5.9×10^-2 ，二級電離常數Ka2=6.4×10^-5。具有酸的通性。能于堿發生中和，能使指示劑變色，能與碳酸根作用放出二氧化碳。
　　還原性
　　草酸根具有很強的還原性，與氧化劑作用易被氧化成二氧化碳和水[1]?？梢允顾嵝愿咤i酸鉀（KMnO4）溶液褪色，并將其還原成2價錳離子。這一反應在定量分析中被用作測定高錳酸鉀濃度的方法。草酸還可以洗去濺在布條上的墨水跡。
　　不穩定性
　　草酸在189.5℃或遇濃硫酸會分解生成二氧化碳、一氧化碳和水。
HOOCCOOH====CO2↑+CO↑+H2O
　　實驗室可以利用此反應來制取一氧化碳氣體。
　　草酸氫銨200度時分解為二氧化碳、一氧化碳、氨氣和水
　　毒性
　　草酸有毒。對皮膚、粘膜有刺激及腐蝕作用，極易經表皮、粘膜吸收引起中毒?？諝庵懈呷菰S濃度為1m g/m3。
制取或來源
　　草酸遍布于自然界，常以草酸鹽形式存在于植物如伏?；?、羊蹄草、酢漿草和酸模草的細胞膜，幾乎所有的植物都含有草酸鈣。草酸是植物特別是草本植物常具有的成分，多以鉀鹽或鈣鹽的形式存在。秋海棠、芭蕉中以游離酸的形式存在。
　　草酸工業化生產方法主要有：甲酸鈉法、氧化法、羰基合成法、乙二醇氧化法、丙烯氧化法、一氧化碳偶聯法。
1.甲酸鈉法一氧化碳凈化后在加壓情況下與氫氧化鈉反應，生成甲酸鈉，然后經高溫脫氫生成草酸鈉，草酸鈉再經鉛化（或鈣化）、酸化、結晶和脫水干燥等工序，得到成品草酸。一氧化碳與氫氧化鈉合成壓力一般為1.8-2.0MPa。脫氫溫度為400℃。
2.氧化法以淀粉或葡萄糖母液為原料，在礬觸媒存在下，與硝酸-硫酸進行氧化反應得草酸。廢氣中的氧化氮送吸收塔回收生成稀硝酸。
3.羰基合成法一氧化碳經提純到90%以上，在鈀催化劑存在下與丁醇發生羰基化反應，生成草酸二丁酯，然后通過水解得到草酸，此法分為液相法和氣相法兩種，氣相法反應條件較低，反應壓力為300-400kPa。而液相法反應壓力為13.0-15.0MPa。
4.乙二醇氧化法以乙二醇為原料，在硝酸和硫酸存在下，用空氣氧化而得。
5.丙烯氧化法 氧化過程分兩步進行。第一步用硝酸氧化，使丙烯轉化為α-硝基乳酸；然后進一步催化氧化得到草酸。第二步也可采用混酸為氧化劑。丙烯氧化法生產工業級草酸二水化合物，以丙烯計總收率大于90%。
　　原料消耗定額：焦炭（84%）510kg/t、硫酸（100%）950kg/t、燒堿（100%）920kg/t。
常見的草酸鹽：
1、草酸鈉 2、草酸鉀 3、草酸鈣 4、草酸亞鐵 5、草酸銻 6、草酸氫銨

用途
　　草酸主要用作還原劑和漂白劑，
　　用于生產抗菌素和冰片等藥物以及提煉稀有金屬的溶劑、染料還原劑、鞣革劑等。
　　草酸還可用于鈷-鉬-鋁催化劑的生產、金屬和大理石的清洗及紡織品的漂白。
　　用于金屬表面清洗和處理，稀土元素提取、紡織印染、皮革加工、催化劑制備等。
　　在有機合成工業主要用于生產對苯二酚、季戊四醇、草酸鈷、草酸鎳、沒食子酸等化工產品。
　　塑料工業用于生產聚氯乙烯、氨基塑料、脲醛塑料、漆片等。
　　染料工業用于制造鹽基品綠等。
　　印染工業可代替乙酸，用作色素染料的顯色助染劑、漂白劑。
　　其他工業用于制造金霉素、土霉素、四環素、鏈霉素、麻黃素。
　　此外，草酸還可用于合成各種草酸酯、草酸鹽和草酰胺等產品，而以草酸二乙酯及草酸鈉、草酸鈣等產量大。
　　草酸可用來除銹。并且生成的酸式草酸鹽溶解度很大。
　　草酸銻可作媒染劑，草酸鐵銨是印制藍圖的劑。
草酸的危害和使用時的注意事項:
　　草酸在人體內不容易被氧化分解掉，經代謝作用后形成的產物，屬于酸性物質，可導致人體內酸堿度失去平衡，吃得過多還會中毒。
　　而且草酸在人體內如果遇上鈣和鋅便生成草酸鈣和草酸鋅，不易吸收而排出體外，影響鈣與鋅的吸收。
　　兒童生長發育需要大量的鈣和鋅。如果體內缺乏鈣和鋅，不僅可導致骨骼、牙齒發育不良，而且還會影響智力發育。
　　過量攝入草酸還會造成結石。
　　取一些草酸，用溫水配成的溶液在銹漬上擦即可。
　　草酸可以除銹，但有一定毒性。使用時，不要吃或喝就行了。 皮膚接觸草酸后， 應及時用水清洗。
　　不過使用時要小心，草酸對不銹鋼有較強的腐蝕性。濃度高的草酸也容易腐蝕手。